Jonathan ist Steueranwalt und Certified Public Accountant (CPA) in Tampa, Florida, mit Schwerpunkt auf State and Local Tax, Sales and Use Tax und bundesstaatenübergreifender Compliance. Als Jurist und CPA zugleich deckt er bei jeder Steuerfrage die rechtliche und die buchhalterische Seite ab.
Er begann seine Laufbahn als Staatsanwalt und vertrat danach Mandanten in Scheidungsverfahren, in denen Vermögensaufteilung und Bewertung komplexe Steuerfragen aufwerfen. So kam er zum Steuerrecht. Bei PricewaterhouseCoopers LLP arbeitete er als Spezialist für State and Local Tax; nach der Entscheidung South Dakota v. Wayfair des U.S. Supreme Court gründete er Physcal Sales Tax LLC mit, um Unternehmen bei den neuen Economic-Nexus-Regeln fast aller Bundesstaaten zu unterstützen.
Als Professor im Fachbereich Accounting der Southern New Hampshire University lehrte er Steuerrecht auf Graduiertenniveau. Er wirkte an den Stellungnahmen der Section of Taxation der American Bar Association von 2012 an den IRS zu Regelungsentwürfen nach Section 892 mit, spricht Englisch, Spanisch, Französisch und Mandarin und hält regelmäßig Vorträge zu Sales Tax, Steuerreform und bundesstaatenübergreifender Steuerplanung.